Самым ярким и неожиданным поворотом вечера стало то, что Мадонна предложила своему бывшему супругу Шону Пенну вновь жениться на ней, правда, за определенную сумму - 150 тысяч долларов.
 Актер с радостью согласился, но проиграл "лот", после чего все же вышел на сцену под звуки свадебного марша, где сначала прополз у Мадонны под ногами, а затем заковал певицу в наручники, на что та отреагировала следующей фразой, встреченной взрывом аплодисментов:
Таких моментов в нашем браке было много. Я все еще люблю тебя!